刘长卿在唐朝大历年间诗名藉甚，诗名在“大历十才子”之上。他自称“五言长城”，对自己的诗歌成就极为自信。时人常将刘长卿与钱起、郎士元和李嘉佑并称，他很不屑地说：“今人称前有沈、宋、王、杜，后有钱、郎、刘、李。李嘉佑、郎士元何得与余并驱？”他到处题诗，往往连姓都不写，落款只有“长卿”二字。

刘长卿虽然诗名卓著，可仕途却颇多坎坷。他33岁时被任命到苏州下属的长洲县当县尉，刘长卿在任上“使纲不紊、吏不欺”，很有能力，不到一年又晋升为海盐令（今浙江省海盐县），后被大官僚吴仲儒所诬陷，下苏州狱。干元元年（758），被贬潘州南巴尉，即今高州县以及电白县麻岗附近一带的地方。县尉，是掌一县军事之官。

在流放的路上刘长卿遇到了从白帝城遇赦归来的李白。刘长卿写了一首诗赠给李白：

将赴南巴至馀干别李十二

江上花催问礼人，鄱阳莺报越乡春。

谁怜此别悲欢异，万里青山送逐臣。

两人一个是遇赦，一个正遭贬，一欢一悲，心境也就自然不同。两个唐朝诗坛上的顶尖人物，在这种境遇中谋面，让人倍感凄苦。

在赴潘州南巴路过长沙时，诗人有感于汉朝贾谊的被贬，写下了脍炙人口的《长沙过贾谊宅》，借咏史之名，将自己的愤懑之情发泄得淋漓尽致：

三年谪宦比栖迟，万古惟留楚客悲，

秋草独寻人去后，寒林空见日斜时。

汉文有道恩犹薄，湘水无情吊岂知？

寂寂江山摇落处，怜君何事到天涯。

大历五年（770），刘长卿以检校祠部员外郎的身份担任鄂岳转运判官，不久又得罪了顶头上司鄂岳观察使吴仲孺。吴仲孺是汾阳王郭子仪的女婿，他又诬陷刘长卿贪污公款20万缗。结果刘长卿又被贬为睦州（今浙江淳安）司马。高仲武说他“有吏干，刚而犯上，两遭迁谪，皆自取之”。

刘长卿在江浙任职时，有一次在乌程开元寺与诗人李嘉佑等名士畅谈诗文，女道士李季兰也在场。李季兰也是当时享有盛名的才女诗人，她知道刘长卿有“阴重之疾”也就是“疝气”，经常要用布兜托起阴囊，才可减少痛楚，于是跟刘长卿开玩笑，吟了一句陶渊明的诗：“山气日夕佳。”“山气”谐音“疝气”，刘长卿当即也回了一句陶渊明的诗“众鸟欣有托”，于是举座大笑。

在刘长卿的一生中，这种快乐的日子屈指可数，他一生苍凉，曾经遭遇三次兵祸，据说在开元十四载（755）他可能登进士第，但是还没有揭榜，安史之乱就爆发了。

唐上元元年（760），西节度副使、宋州刺史刘展造反，朝廷命平卢兵马使田神功出兵讨伐，刘展兵败被杀后，田神功在江淮大掠十天，本来繁华富庶的吴郡一带一下子变得破败萧条。刘长卿有诗纪其事：

自江西归至旧任官舍

却见同官喜复悲，此生何幸有归期。

空庭客至逢摇落，旧邑人稀经乱离。

湘路来过回雁处，江城卧听捣衣时。

南方风土劳君问，贾谊长沙岂不知。

德宗建中二年（781），刘长卿受任随州刺史。兴元元年（784）和贞元元年（785）间，淮西节度使李希烈割据称王，与唐王朝军队在湖北一带激战，百姓苦不堪言。刘长卿的一首名叫《行营酬吕侍御、时尚书问罪襄阳，军次汉东境上侍御，以州邻寇贼，复有水火，迫于征税诗以见谕》的诗记录了他迎接朝廷军队时的情景。

不敢淮南卧，来趋汉将营，

受辞瞻左钺，扶疾抗前旌。

井税鹑衣乐，壶浆鹤发迎。

水归余断岸，烽至掩孤城。

晚日归千骑，秋风合五兵。

孔璋才素健，早晚檄书成。

74岁的刘长卿，披着满头白发，穿着补丁衣服，带着税款酒浆，高高兴兴地迎接吕、时两位大人军次随州，征讨逆贼。这是何等的悲壮苍凉。