1206年，南宋北伐失败，金军反守为攻，以战船5百艘渡淮南下，将楚州城团团围住。朝廷命名将毕再遇驰援。

毕再遇从谍报中了解到围困楚州的金兵有了万，另有3千人驻防淮阴护卫粮草，就对众将说：“敌兵十倍于我，难以力胜，但可用计破之，”他派统领许俊带领-•支精干的部队迅速赶到淮阴，半夜混入敌营，各携火具埋伏在粮车之间，听到哨音，一齐举火，将敌军的粮草烧得一二净。金兵惊扰奔窜，宋军突然发起进攻，生擒敌将23人。

初战告捷。毕再遇又对诸将说：“楚州敌兵虽多，现粮草已空，不必多虑;我担心的是淮西战局，六合城乃要害之地，你们一定要尽力争夺。”于是，率兵直赴六合。这时，欲图继续尔下的金兵已进到离六合25里的地方。毕再遇登上城楼，下令僵旗息鼓，列伏兵于城门，并让弩手在城上一字排开。敌兵刚刚逼近城壕，一声鼓响，城上高举战旗，众弩齐发，金兵被吓了一跳，争先恐后地逃窜，埋伏的宋军乘势追杀。金军受了很大损失。

不久，驻扎在成家桥、马鞍山的10万金兵赶到，围城数层。金兵轮番烧坝、决水，试图攀城，都被毕再遇令士兵以劲弩射退。可宋军的箭矢很快就用光了，无处补充。毕再遇想起了诸葛亮“草船借箭”的妙法，令人打着将帅用的青盖在城楼上来回摇动，金兵一看，以为主将在那里，纷纷发箭射之。不一会儿，青盖就如同刺猬一般，城楼上也布满了箭矢，收集在一起，竞有20余万支。

金兵攻城不下，欲作久围之计，增派兵马，环城四而结营，连绵30里。毕再遇也摆开了持久战的态势，每天在各城门奏乐，以示消闲，不时派兵出城袭扰，围城的金兵昼夜不得安宁，只得暂时放弃围城计划，M择地方屯营扎寨。毕再遇料定敌兵还会进逼，于是亲自率兵出城夺下城东新野桥，迂回到金军背后。金军统帅唯恐腹背受敌，不得已远遁。毕再遇一直追到滁州，因遇到大雨雪才作罢。这一仗共获骡马1331匹，马鞍600，还有许多衣中旗帜。宋朝将士士气大振。

此时，金军围困楚州已有3个月，列兵营60余里。毕再遇已解决了外围的敌人，遂调兵遣将，分道袭扰。金兵人数虽多，却孤立无援，缺乏粮草，陷于四而楚歌的境地，终于无功撤回北方。宋金两国又成划淮分治的局面。

楚州之战，是南宋中期具有战略意义的一次重要战役。而对我军初败、敌众我寡的严峻形势，毕再遇临危受命，辨取灵活多变的战术“薄其前后，猎其左右”，-一肃清楚州外围的敌人，然后集中兵力，内外夹击围城的金军主力，使其四顾无援，被迫退回。从而赢得了这场以少胜多的胜利。